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乔丹第一次退役之后，皮蓬自然而然的变成了公牛队老大，但很快大家就发现了皮蓬带队的问题，那就是在最要命的第四节，皮蓬缺乏乔丹那种稳定得分的能力，也缺乏乔丹那种破解对方各种包夹战术的实力。

皮蓬很可能就是在这段时间里认清了自己的定位，那就是他确实没有乔丹的魔力，而且他投射方面的缺陷，也让他很难成为一个球队的剪刀，继而成为老大级别的球员。皮蓬虽然心气很高，但并不蠢，他后续应该还是能明白出现这种事情的根源所在。如果他拥有顶尖得分手的能力，那一投不会不让他执行。

先说薪资的问题：皮蓬初入联盟时和球队签了一份6年500万的合同，合同执行到91年后又与球队重新签了一份7年1800万的合同。这两份合同可以说完全限制住了皮蓬的身价和生涯规划，一直到98年生涯中后期才在火箭拿到了生涯最高千万的合同，因此被称为史上最廉价合同之一，与替补阵容的库科奇当时的合同差不多，这也直接导致了他与总经理克劳斯日后的矛盾。皮蓬想要去别的队拿大合同，但克劳斯因为合同在身不放你走，除非用你换到自己中意的筹码。

其次就是球队地位问题：前三连冠时期因为有乔丹在，并且球队一心争冠，皮蓬心甘情愿当球队的二当家，偶尔说说不给自己涨工资的克劳斯发发牢骚。但事与愿违，乔帮主在三连冠之后父亲去世，已无心篮球而去打棒球悼念父亲了。拿顶薪合同的乔丹一走，皮蓬无疑成为了球队的老大，认为凭借自己努力，可以拿到大合同，甚至是总冠军。皮蓬在那两年里多项数据排在球队首位，还获得了生涯唯一的全明星赛MVP。但球队在比赛关键时刻始终缺乏稳定得分点，往往在第四节最后时刻才能分出胜负，主教练菲尔杰克逊觉得皮蓬在关键时刻面对包夹紧逼的能力有限，不得不调整轮换和战术。

最好的例子就是93-94赛季东部半决赛与尼克斯的第三场比赛最后的绝杀球战术是由库科奇完成的，而皮蓬是坐在替补席上的。那个赛季公牛止步东部半决赛，而且总经理克劳斯也拒绝给他涨薪，加之媒体经常拿他与乔丹带队做对比，皮蓬一怒之下做出了交易申请，当时一度传出公牛用他交易得到超音速的当家球星雨人肖恩坎普，最终交易被迫终止。随后乔丹宣布复出，经过近两个赛季的挣扎，皮蓬也意识到了自己在球队当中的定位，衷心的欢迎老朋友的回归，真正心甘情愿当起了自己的二当家。

综合来说，几个条件限制了他的想法：

1，合同约束；90年代，还是球队老板是比较强势的，球员基本都比较遵守合约，闹情绪影响比赛的还是比较少数；

2，其实96年以前，他的实力是联盟前10左右，薪酬也是前十左右，应该还匹配的；只是后面联盟薪酬疯涨，才出现严重的不平衡；

3，和乔丹同个队，争大佬？ 乔丹实力，气势，资历样样压过他几个头；

4，性格原因，皮蓬性格相对比较软弱，要求不高，能力高于野心，也是公牛王朝能成的重大因素。换上欧文之类，也就1-2年就散了；科比也没耐心，本来他和奥尼尔还能一起得多3-5个总冠军的。还有另外一个类似的球星是韦德，也是愿意做出牺牲的，所以才有热火两冠；

5，皮蓬99年去火箭，就是因为争谁是球队大佬而导致火箭分崩四散，当时也是很大的新闻，不过，这事我略挺皮蓬，毕竟当年他最年轻；他和奥拉朱旺，巴克利三大球星同一个队，肯定需要围绕某个制定战术，肯定需要某人有所牺牲的，都争最后就是一拍两散；其实那年应该也是一个群雄并起的时候，爵士超音速已经略显老化，湖人马刺其实都不成熟，总决赛东部的尼克斯损失了主力中锋，实力也完全不值一提，这一年是皮蓬和巴克利夺得荣誉的最好机会，很可惜；那一年火箭得一个总冠军的话，都将极大提升他们的历史地位。